Jiraiya pertamakali muncul pada paruh kedua cerita ketika ia mengembalikan Naruto ke tim ninja Konoha. Dia berpesan pada Naruto agar berhati-hati dalam prjalanannya karena akan diincar oleh Akatsuki karena siluman di dalam tubuhnya. Dia lalu menghilang selama beberapa lama dan akhirnya muncul lagi ketika cerita mulai menyibak siapa sebenarnya pempmin Akatsuki itu.